Спросите Синди (2001)

Райан Тернер — успешный биржевой маклер, привыкший жить на полную катушку и никогда не сталкивавшийся с серьёзными неудачами. Его размеренная жизнь рушится в одночасье: из-за скандала на фондовой бирже он теряет работу, все сбережения, квартиру, а также обеих женщин — любовницу и девушку, с которой планировал связать свою дальнейшую судьбу. Остаться без гроша в кармане Тернер не намерен, поэтому он решает быстро взять реванш и вернуть утраченное. Узнав, что популярная женская колонка советов «Спросите Синди» осталась без автора после того, как прежняя ведущая сбежала за границу, он подделывает её почерк и начинает писать ответы на вопросы читательниц от её имени. Поначалу кажется, что задача простая, но Тернер совершенно не разбирается в женских проблемах: ему приходится импровизировать на ходу, придумывая ответы на самые неожиданные вопросы — от конфликтов с свекровью до проблем с выбором платья на выпускной. Неожиданно для себя его советы начинают пользоваться огромной популярностью, а читательницы буквально обожают нового автора колонки. Ситуация усложняется, когда среди постоянных читательниц «Спросите Синди» оказывается и его бывшая девушка, которая до сих пор не может простить его предательства. Теперь Тернеру придётся не только справляться с работой в колонке, но и исправлять ошибки своего прошлого, чтобы не потерять второй шанс на счастье.