Действие разворачивается в 1799 году, когда молодой констебль Икабод Крэйн из Нью-Йорка получает задание расследовать серию загадочных убийств в провинциальном местечке Сонная Лощина. Все жертвы погибли от ударов меча, их обезглавили, а головы бесследно исчезли — местные жители уверены, что виноват легендарный безголовый всадник, который, по преданию, бродит по окрестностям уже несколько столетий.
